Theo a rejoint le prédécesseur d'Ottawa TFC, le Capital United FC, avant la saison U13. Avec le club, il a mené la ligue régionale de l'Est de l'Ontario U13 au chapitre des buts marqués, ce qui lui a permis d'obtenir une promotion dans la ligue provinciale de l'Ontario (OYSL). Il a passé l'année suivante à représenter Cap U au niveau provincial dans la OYSL avant d'être transféré au West Ottawa SC en U15 pour poursuivre sa croissance dans cette division.

Peu après, Theo a été recruté par l'Académie du Vancouver Whitecaps FC. En 2018, Theo a signé un contrat professionnel senior avec le Vancouver Whitecaps FC et a représenté le Canada au niveau U21 lors du Tournoi de Toulon 2018. Il a ensuite joué pour l'équipe canadienne des moins de 20 ans lors du Championnat U20 de la CONCACAF 2018. En 2019, le premier but de Theo pour les Whitecaps a été nominé pour le but de l'année de la MLS. L'année suivante, Theo a été appelé pour la première fois dans l'équipe nationale masculine du Canada, avec qui il a marqué lors de son tout premier match contre la Barbade.

Theo a été prêté au club norvégien HamKam en 2021, puis a été transféré au club écossais St Johnstone, en Premiership. En août 2023, Theo fut recruté par le Motherwell FC, où il a été le meilleur buteur de l'équipe pendant la saison 2023-24. À la suite de sa campagne réussie, Theo a été nommé dans l'équipe du Canada pour la Copa América 2024. Après le tournoi, Auxerre, nouvellement promu en Ligue 1, a annoncé la signature d'un contrat de quatre ans avec Theo à l'été 2024, apportant ainsi son talent à la première division française.

Mikaël "Miki" Cantave a commencé avec le prédécesseur de l'OTFC, Capital United, où il a démontré son talent brut et sa créativité jusqu'à l'âge de 14 ans. En 2010, grâce à l'affiliation de Capital United avec le FC Nantes, Miki a eu l'occasion de s'entraîner et de jouer au sein de l'Académie du prestigieux club français, grâce à ses performances remarquables lors du célèbre tournoi Mondial Pupilles en 2009. Cette expérience a jeté les bases de sa réussite future.

La carrière internationale de Miki a pris son envol lorsqu'il a représenté le Canada à la Coupe du monde U-17 de la FIFA 2013, démontrant ainsi son potentiel sur la scène mondiale. Plus tard, il a eu un impact significatif avec l'équipe nationale d'Haïti, l'aidant à se qualifier pour les demi-finales de la Gold Cup 2019, un accomplissement qui lui a valu une reconnaissance supplémentaire.

Sur le plan professionnel, le parcours de Miki l'a mené à travers l'Europe, jouant en Espagne et faisant un bref passage en première division roumaine. En 2022, il est revenu au Canada et a signé avec le Cavalry FC de la Première Ligue Canadienne. Il joue aujourd'hui pour le Vancouver FC et a de nouveau été appelé pour représenter Haïti lors de la phase de groupes de la Ligue des Nations de la CONCACAF 2024/25, consolidant ainsi sa place en tant que joueur de calibre international.

Sam a commencé à jouer pour le Cumberland United, prédécesseur d'Ottawa TFC, à l'âge de 14 ans. Après sa carrière juvénile à Ottawa, Sam a représenté l'Université St. Francis Xavier en Nouvelle-Écosse pendant trois ans.

Après avoir obtenu son diplôme, Sam est retourné à Ottawa et a été capitaine de la première équipe masculine de Ottawa TFC pendant quelques années, avant de partir en 2023 pour jouer avec les Westside Strikers FC en Australie.

Atteint de paralysie cérébrale à un jeune âge, Sam est membre du programme Para Soccer du Canada depuis l'âge de 14 ans, où il est actuellement le capitaine et le meilleur buteur de tous les temps du programme. Il a reçu le titre de joueur du tournoi de la Coupe du monde de la IFCPF en 2019 et a été nommé joueur canadien de para-soccer de l'année à quatre reprises (2016, 2019, 2022, 2023).

Brogan a joué avec le Cumberland United, prédécesseur de l'OTFC, de l'âge de 4 à 13 ans. À 12 ans, Brogan fut sélectionné pour représenter le Canada à la Coupe Danone des Nations à Madrid.

En 2012, il a rejoint l'Académie du Toronto FC, où il a passé les six années suivantes. Deux ans plus tard, il a déménage de façon permanente à Toronto en 2014 et est sélectionné comme joueur étoile d'académie de la MLS. En outre, il a représenté le club à la Coupe Génération Adidas en 2015 et 2016. Brogan a également été membre du programme EXCEL de l'équipe nationale canadienne de U15 à U17, évoluant aux côtés de joueurs comme Jonathan David et Alphonso Davies. En 2015, il a été sélectionné dans l'équipe canadienne qualifiée pour le championnat de la CONCACAF des moins de 17 ans.

Après son passage à l'Académie du TFC, Brogan a joué à l'Université Liberty de 2017 à 2020, évoluant en division 1 de la NCAA. En 2021, Brogan a signé un contrat professionnel avec le TFC II, où il s'est souvent entraîné avec la première équipe. En 2023, Brogan a ensuite signé un contrat de courte durée avec le club local Atlético Ottawa. De retour à Ottawa TFC en 2022, Brogan occupe désormais le poste de directeur de la haute performance du club et est un rouage essentiel de la machine Ottawa TFC.

Jordan a commencé à jouer au soccer avec Cumberland United, maintenant Ottawa TFC, à l'âge de 4 ans. Elle a progressé dans les programmes Grassroots du club jusqu'au niveau d'Académie. À 12 ans, elle a été sélectionnée pour le programme provincial de la Region 5, représentant la région d'Ottawa, avec le groupe d'âge supérieur. Durant son adolescence, Jordan a joué pour Team Ontario au niveau provincial et a participé aux équipes OYSL de Capital United pour les joueuses nés en 1995 et 1996.

Au cours de sa participation au programme provincial, Jordan a fait plusieurs apparitions dans des tournois majeurs, y compris le tournoi All-Star provincial. En 2013, elle a été choisie pour faire partie de l'équipe de l'Ontario aux Jeux du Canada, remportant une médaille de bronze et une place au sein de l'équipe d'étoiles des Jeux du Canada.

En 2014, Jordan a déménagé aux États-Unis pour jouer au soccer dans la division I de la NCAA à l'Université Radford, en Virginie. Au cours de ses quatre années d'études, elle a été une joueuse exceptionnelle, capitaine pendant trois saisons, et a obtenu de nombreuses récompenses dont quatre nominations à la première équipe All-Big South, la deuxième équipe All-American et une place dans l'équipe de  la décennie Big South (All-Decade). En 2016, elle a été invitée à un camp d'entraînement de l'équipe nationale canadienne et, en 2018, elle a aidé Radford à remporter le championnat Big South.

Depuis son retour au pays en 2019, Jordan a trouvé une nouvelle passion en tant qu'entraîneuse. Elle dirige actuellement plusieurs programmes féminins à Ottawa TFC, aidant ainsi à développer la prochaine génération de joueuses qui aspirent à atteindre son niveau.